Le cholestérol est considéré comme un lipide de la famille des stérols, appartenant à la classe des stéroïdes, qui joue un rôle central dans de nombreux processus biochimiques.
Le cholestérol est le principal stéroïde d'origine animale.
Le cholestérol tire son nom du grec, kholè (bile) et de stereos (solide), car il fut découvert sous forme solide dans les calculs biliaires en 1758 par François Poulletier de La Salle (1719-1788).
Composés à caractère lipidique, lipoïdes ou lipides insaponifiables
Le cholestérol fait partie de la famille biologique assez homogène
des stéroïdes.
Les stéroïdes sont étudiés dans un chapitre spécifique.
1. Les stérols sont une sous-classe des stéroïdes se caractérisant par la présence d'un groupe hydroxyle ($\ce{-OH}$) sur le carbone C3 du noyau stérane, à 17 atomes de carbone, composé de quatre cycles fusionnés :
Structure du cholestérol
(Figure : vetopsy.fr)
trois cycles cyclohexane (cycles A, B et C),
Le choléstérol n'est présent que chez les animaux, i.e. les plantes contiennent des phytostérols.
2. Le cholestérol ($\ce{-C27H48O}$) comprend :
une double liaison entre C5 et C6,
un groupe hydroxyle ($\ce{-OH}$), en C3, et deux groupes méthyle ($\ce{-CH3}$) en C10 et C13, tout trois en position cis, i.e. du même côté du plan du noyau stérane,
une chaîne aliphatique ramifiée de C20 à C27, à partir du C17.
Structure d'une lipoprotéine
(Figure : vetopsy.fr d'après Maceyka et coll)sous forme libre (1/3), i.e. non associé comme à la surface des lipoprotéines.
Cholestérol estérifié (CE)
Stérides
1. Le cholestérol estérifié est sous forme de stérides, lipides simples, qui font partie des stéroïdes.
Absorption et sortie du cholestérol de l’entérocyte
(Figure : vetopsy.fr d'après Jia et coll)
2. ACAT est présent sous deux isoformes.
ACAT1 (ou SOAT1) est présent dans tous les tissus à l'exception de l'intestin.
ACAT2 (ou SOAT2) est retrouvé dans l'intestin, mais aussi dans le foie.
3. L'estérification du cholestérol médiée par ACAT limite la solubilité du cholestérol libre dans les lipides de la membrane cellulaire et favorise ainsi l'accumulation d'esters de cholestérol dans les goutelettes lipidiques (LD ou Lipid Droplet).
L'estérification inhibe ainsi l'accumulation toxique de cholestérol libre dans les membranes cellulaires.
2. Dans les entérocytes, une partie du cholestérol libre n'est pas transformé en esters de cholestérol par l'ACAT2 et incorporée dans en chylomicrons, mais aussi, par des transporteur ABC :
soit renvoyée dans la lumière intestinale par ABCG5/ABCG8,
soit incorporée dans les pré-β-HDL par ABCA1 et libérée dans la circulation.
Le passage du cholestérol d’un état liquide à solide entraîne une dilatation de l’artère en volume, comme le ferait la glace à partir de l'eau.
Cette expansion à l'intérieur de la paroi artérielle peut entraîner une déchirure ou bloquer le flux sanguin, entraînant une crise cardiaque ou un accident vasculaire cérébral.
biosynthèse des acides biliaires),
