Glucides
Oses ou monosaccharides
Classification

Sommaire

La classification des oses, glucides ou sucres simples ou monosaccharides, non hydrolysables, de formule brute (CH₂O)_n avec n ≥ 3, est basée sur le nombre de carbones et leur fonction carbonyle.

Les oses sont donc classés selon :

leur nombre de carbones, 3, trioses, 4, tétroses…
leur fonction carbonyle, i.e. $\ce{-C=O}$, aldohexoses ou cétohéxoses par exemple.

Classification des glucides
(Figure : vetopsy.fr)

Nous ne détaillerons pas tous les glucides, leur structure et leurs propriétés. Vous pouvez lire : Les glucides : définitions, importance biologique et classification.

Trioses

Projection de Fischer et glycéraldéhyde
(Figure : vetopsy.fr d'après Jfmelero)

Les trioses sont des monosaccharides à 3 atomes de carbone.

Ce sont les plus simples des oses.
Ils sont présents sous forme linéaire.

1. Le glycéraldéhyde ou aldéhyde glycérique est le premier ose possédant un carbone asymétrique servant ainsi de base à la classification des oses en séries D et L selon Fischer.

2. La dihydroxyacétone, cétotriose correspondant, possède une forte tendance à se polymériser, donnant ainsi naissance à des produits colorés en brun.

Sous forme d'esters phosphoriques, ces composés sont des éléments fondamentaux du métabolisme glucidique, i.e. glycolyse et régénération du glucose-6-phosphate lors de la voie des pentoses phosphates.

Tétroses

Les tétroses sont des monosaccharides à 4 atomes de carbone, présent sous forme linéaire.

1. Les deux aldotétroses, érythrose et thréose, ont servi de base à la nomenclature des isomères " thréo " et " érythro " en chimie organique.

Ces composés n'existent pas à l'état libre dans la nature, mais sous forme d'ester phosphorique, comme le D-érythrose-4 phosphate (E4P) qui intervient dans l'interconversion des pentoses phosphates par transcétolisation.

Remarque : l'érythrose est également l'un des précurseurs du noyau aromatique chez les végétaux et les micro-organismes.

2. Le seul cétotétrose naturel est l'érythrulose.

Nous représentons les oses en projection de Fischer, sachant qu'à partir des pentoses, les formes les plus courantes sont les formes cycliques que vous pouvez visualiser dans la structure cyclique des oses.

Pentoses

Les pentoses sont des monosaccharides à 5 atomes de carbone.

Aldopentoses

1. Les aldopentoses sont représentés par :

Aldopentoses
(Figure : vetopsy.fr)

le ribose,
l'arabinose, présent dans de nombreux polysaccharides végétaux, non métabolisé par l'homme et éliminé par le rein,
le xylose, dans les polysaccharides du bois où il est retrouvé le plus souvent sous forme pyranique,
le lyxose, présent chez les bactéries,
l'apiose, pentose ramifié.

Remarque : le xylose est retrouvé dans les glycosaminoglycanes (GAG) et les protéoglycanes dans le saccharide de liaison avec la protéine.

2. Le ribose est l'un des éléments fondamentaux de toutes les cellules vivantes, en entrant dans la composition :

des acides ribonucléiques, des nucléosides et nucléotides ( pentoses des acides nucléiques),
de nombreuses coenzymes.

a. Ses formes cycliques sont décrites dans son chapitre spécifique.

b. Divers esters phosphoriques du ribose sont essentiels au métabolisme.

le ribose-5-phosphate, entrant dans la voie des pentoses phosphates,
le 5-phosphoribosyl-pyrophosphate (PRPP) est un véritable donneur de ribose-5 phosphate lors de la biosynthèse des nucléotides.

c. Le désoxyribose ou 2-désoxyribose est, comme son nom l'indique, un ribose désoxydé sur C2 ( les désoxyoses).

Le ribose et ses esters phosphoriques et le désoxyribose sont étudiés dans des chapitres spéciaux.

Cétopentoses

Les cétopentoses sont représentés par :

Cétopentoses
(Figure : vetopsy.fr)

le ribulose,
le xylulose.

1. Deux esters phosphoriques du ribulose interviennent dans le métabolisme.

Le ribulose-5-phosphate est l'un des éléments de la voie des pentoses.
Le ribulose-1,5-bisphosphate constitue l'un des intermédiaires de la photosynthèse ( cycle de Calvin).

2. Le L-xylulose et le D-xylulose sont formés lors du métabolisme de l'acide glucuronique.

Un ester phosphorique du xylulose, le D-xylulose-5-phosphate est l'un des éléments :

de la voie des pentoses,
de la photosynthèse ( cycle de Calvin).

Hexoses

Les hexoses sont des monosaccharides à 6 atomes de carbone.

1. Certains hexoses peuvent être transformés en glucose par le foie et sont regroupés sous le terme d'oses assimilables comme :

le D-fructose,
le D-mannose,
le D-galactose.

Remarque : le D-sorbitol, i.e. polyhol ou sugar alcohol, peut aussi être transformé en D-fructose par la sorbitol déshydrogénase (EC 1.1.1.14), une enzyme à NADH comme cofacteur.

2. Les autres oses, dits non assimilables, sont éliminés par le rein.

Toutefois, certains peuvent entrer dans la voie des pentoses.

Aldohexoses

Trois aldohexoses présentent un intérêt biologique :

le glucose,
le galactose,
Aldohexoses
(Figure : vetopsy.fr)

le mannose.

Le glucose et son métabolisme sont étudiés dans des chapitres spéciaux.

1. Le galactose, épimère en 4 du glucose, est le deuxième ose le plus répandu après le glucose.

Sous forme combinée, on le retrouve dans :

des oligosaccharides comme le lactose,
des polysaccharides animaux comme les galactanes ou végétaux,
les glycoprotéines et les glycolipides comme les glycosphingolipides ou sphingoglycolipides,
les polyosides bactériens,
certains hétérosides végétaux.

Le galactose peut être synthétisé lors de la transformation du glucose et il peut entrer dans la glycolyse ( loupe autres glucides entrant dans la glycolyse).

2. Le mannose est présent dans :

Cétohexoses
(Figure : vetopsy.fr)

de nombreux polysaccharides végétaux et bactériens,
dans les glycoprotéines chez l'homme.

Le mannose peut entrer dans la glycolyse ( loupe autres glucides entrant dans la glycolyse).

Le mannose-6-phosphate, en plus de permettre l'entrée du mannose dans la glycolyse, est un marqueur des enzymes lysosomales au niveau des saccules du cis-Golgi.

Cétohexoses

1. Deux cétohexoses sont présents dans les organismes vivants :

le fructose,
le sorbose.

2. Le fructose correspond aux D-glucose et D-mannose et est particulièrement abondant à l'état libre dans les fruits où il est le plus souvent associé au glucose.

Il est présent dans :

de nombreux polysaccharides végétaux et bactériens, en particulier via le saccharose ($\ce{Glucose-0-fructose}$) comme intermédiaires de la synthèse de la cellulose et des précurseurs de la paroi cellulaire ( biosynthèses des polysaccharides),
dans les glycoprotéines chez l'homme.

Le fructose peut entrer dans la glycolyse ( loupe autres glucides entrant dans la glycolyse).