Les oses, glucides ou sucres simples ou monosaccharides, non hydrolysables, de formule brute (CH2O)n avec n ≥ 3, contiennent la plupart du temps de 3 à 7 atomes de carbone.
Remarque importante : dans de nombreuses publications, le terme d'ose est générique, i.e. il qualifie aussi bien les oses stricto sensu que les dérivés d'oses, molécules de structure osidique dont une des fonctions est remplacée par une autre, comme les acides uroniques ou les acides sialiques…
Vue d'ensemble des oses ou monosaccharides
Les oses, sucres simples ou monosaccharides, non hydrolysables, comprennent la plupart du temps de 3 à 7 atomes de carbone et sont caractérisés par la présence de deux fonctions.
Structure générale des oses
(Figure : vetopsy.fr)
1. La fonction réductrice du groupe carbonyle, i.e. $\ce{-C=O}$ est :
soit aldéhydique ($\ce{-CH=O}$), i.e. l'ose est un aldose,
soit cétonique ($\ce{-C=O}$), i.e. l'ose est un cétose.
Les oses possèdent un pouvoir réducteur, d'où le nom de sucres réducteurs qui leur est souvent donné.
2. Les fonctions alcool, au moins 2 dont l'une au moins est une fonction alcool primaire, i.e. $\ce{-CH2OH}$, qui leur donnent une saveur plus ou moins sucrée.
Remarque : le glycolaldéhyde ou aldéhyde glycolique (C2H4O2) ne fait pas partie des oses car il n'a qu'une fonction alcool. Toutefois, il y est apparenté.
Exemple de transcétolisation
(Figure : vetopsy.fr)
Toutes les liaisons chimiques non terminales sont représentées comme des lignes horizontales ou verticales.
La molécule est représentée par projection dans un plan, en respectant les conventions suivantes.
Projection de Fischer et glycéraldéhyde
(Figure : vetopsy.fr d'après Jfmelero)
1. Le groupement le plus oxydé est placé en haut.
2. Les atomes unis à l’atome de carbone asymétrique par des liaisons horizontales sont au-dessus du plan, i.e. en avant ou orientés vers le spectateur ; ceux qui sont unis par des liaisons verticales sont en arrière.
Nomenclature D/L
1. La nomenclature D/L, surtout utilisée pour les oses, est définie par rapport à la position du substituant porté par le carbone asymétrique, i.e. carbone tétraédrique qui possède quatre substituants de natures différentes, le plus éloigné de la fonction la plus oxydée, les molécules étant représentées en projection de Fischer.
Dans le cas des oses, pour un ose à n carbones, ce carbone est le carbone n-1.
Pour les sucres D, l'avant-dernier carbone est représenté avec l'hydrogène ($\ce{H}$) sur la gauche et l'hydroxyle ($\ce{OH}$) sur la droite,
Pour les sucres L, l'hydrogène est à droite et l'hydroxyle à gauche.
2. Les glucides naturels font partie de la série D.
Filiation des oses
2. Les glucides naturels font partie de la série D.
a. À partir du glycéraldéhyde (D ou L), qui fait partie des oses les plus simples, i.e. aldotriose, on peut augmenter le nombre d’atomes de carbone de la chaine en l’allongeant par son extrémité C1 jusqu'à obtenir des hexoses.
$\ce{n}$ représente le nombre d'atomes de carbone, on calcule $\ce{n} - 2$ et on utilise ce nombre comme exposant de 2 pour trouver le nombre de stéréoisomères.
aldotriose, $\ce{n=3}$, donc $\ce{2^{n-2}=2}$ stéréoisomères, i.e. 1 D et u1 L,
aldohéxose, $\ce{n=6}$, donc $\ce{2^{n-2}=16}$ stéréoisomères, i.e. 8 D et 8 L.
Filiation des cétoses
(Figure : vetopsy.fr d'après rnbio)
b. À partir de la dyhydroacétone, qui fait partie des oses les plus simples, i.e. cétotriose, on peut augmenter le nombre d’atome de carbone de la chaine en l’allongeant par son extrémité C2 jusqu'à obtenir des hexoses.
$\ce{n}$ représente le nombre d'atomes de carbone, on calcule $\ce{n} - 3$, i.e. car les cétoses ont, à nombre égal de carbone, un carbone asymétrique de moins que les aldoses.
cétotriose, $\ce{n=3}$, donc $\ce{2^{n-3}=2}$ 1 seul stéréoisomère,
cétohéxose, $\ce{n=6}$, donc $\ce{2^{n-3}=8}$ stéréoisomères, i.e. 4 D et 4 L.
C'est le cas des aldoses et des cétoses à même nombre de carbone.
2. Les stéréoisomères présentent la même formule brute et des formules développées différentes uniquement par l'orientation dans l'espace de leurs atomes ou groupes d'atomes suite à la présence d’une asymétrie moléculaire.
a. Les énantiomères sont deux molécules qui sont l'image l’une de l’autre dans un miroir plan, mais qui ne sont pas superposables : ces molécules sont donc chirales.
b. Deux diastéréoisomères sont deux molécules stéréoisomères qui ne sont ni superposables, ni image l'une de l'autre dans un miroir, i.e. ce ne sont pas des énantiomères.
