Lipides
Acide gras
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En chimie, un acide gras est un acide carboxylique à chaîne aliphatique.
Nous ne développerons les acides gras dans vetopsy.fr que lorsque cela sera nécessaire. C'est pourquoi de nombreux liens pointent sur des pages de Wikipedia français ou anglais, ce dernier souvent plus complet pour les sciences.
Structure des acides gras
1. D'après leur définition, un acide gras est un acide carboxylique à chaîne aliphatique.
- Un acide carboxylique est une molécule comprenant un groupe carboxyle (–C(O)OH).
- Les chaîne aliphatiques sont des chaînes ouvertes (linéaires ou ramifiées), ou celles comprenant un ou plusieurs cycles non-aromatiques (composés alicycliques).
2. Les acides gras naturels possèdent une chaîne carbonée, saturée ou non, de 4 à 36 atomes de carbone (rarement au-delà de 28), nombre toujours pair.
En effet, la biosynthèse des acides gras, catalysée par l'acide gras synthase (FAS ou Fatty Acid Synthase), ajoutant de des groupes de deux atomes de carbone grâce à l'acétyl-CoA.
$\ce{Acétyl-CoA + n malonyl-CoA + 2n NADPH + H+}$ $\leftrightharpoons$ $\ce{Acide gras en C_{2(n + 1)} + (n + 1) CoA + nCO2 = 2n NADP+}$
3. Les acides gras sont appelés :
- à chaîne courte, i.e. ⩽ 5 atomes de carbone,
- à chaîne moyenne, entre 6 et 12 C,
- à longue chaîne entre 13 et 21 C,
- à très longue chaîne au-dessus de 22 C.
Nomenclature des acides gras
1. Les acides gras sont nommés par plusieurs noms, dont leur nom courant, par exemple acide arachidonique.
2. La nomenclature biochimique utilise deux numéros.
- Le premier figure le nombre de carbone.
- Le deuxième nombre montre le nombre de doubles liaisons.
L'acide arachidonique est noté 20:4.
(Figure : vetopsy.fr)
3. Pour les acides gras insaturés, on peut aussi utiliser deux nomenclatures complémentaires.
La nomenclature biochimique ajoute le nombre n-x, i.e. n est le nombre d'atomes de carbone et x la position de la première double liaison comptée depuis l'extrémité méthyle –CH3 de la molécule.
L'acide arachidonique est noté 20:4 n-6, la première double liaison est situé sur la sixième liaison C-C, d'où le nom générique donnés à ces lipides de oméga-6.
La nomenclature Δx indique par Δx, la position de la double liaison, mais cette fois-ci, comptée depuis l'extrémité carboxylique –COOH, et précédé par cis/trans (
configurations cis/trans).
L'acide arachidonique est noté acide tout-cis Δ5,8,11,1420:4.
Certains mentionnent uniquement les double liaisons 20:4(5,8,11, 14).
Classification des acides gras
La classification des acides gras est très complexe car il existe plusieurs nomenclatures.
Vous pouvez lire : Update on LIPID MAPS classification, nomenclature, and shorthand notation for MS-derived lipid structures (2020).
1. Les acides gras peuvent être :
- saturés, i.e. 12 à 24 atomes de carbones sans doubles liaison,
- insaturés, i.e. avec une ou plusieurs double liaisons.
(Figure : vetopsy.fr)
2. Les acides gras insaturés peuvent se retrouver en deux configurations.
La configuration trans est une configuration dans laquelle les atomes de carbone adjacents à la double liaison sont situés de part et d'autre de cette dernière, ce qui fait adopter à l'acide gras insaturé une configuration rectiligne comme les acides gras saturés.
La configuration cis est une configuration dans laquelle les atomes de carbone adjacents à la double liaison sont situés du même côté de cette dernière.
- La chaîne carbonée devient courbe et réduit sa flexibilité mécanique.
- Plus un acide gras possède de doubles liaisons, plus sa chaîne aliphatique est tordue et rigide.
Liste des acides gras
Vous pouvez consulter la liste des acides gras saturés et la liste des acides gras insaturés.